В 1499 г. семнадцатилетний Рафаэль находится в мастерской Перуджино, плодовитого и уже маститого умбрийского мастера, и в юности, как художник, был похож на своего учителя. Однако даже в самых ранних его произведениях заметны задатки нового идеала.
Несмотря на поверхностную слащавость и ремесленное однообразие, свойственное обширной продукции Перуджино, гениальный ученик воспринял в искусстве своего учителя ту напевность и плавность линий, и ту свободную и привольную постановку фигуры в окружающем пространстве, которые так пленяют в его позднейших, наиболее зрелых композициях. Кроме того, варьируя некоторые многофигурные композиции Перуджино, Рафаэль оживляет и обогащает их новыми повествовательными мотивами и более строгой композиционной логикой.
Именно в этом и заключается историческое значение таких произведений, как "Обручение Богоматери". К этому времени Рафаэль был уже вполне сложившимся художником
(в контракте 1500 года семнадцатилетний художник впервые записан как "магистр Рафаэль Иоганнис Сантис из Урбино"),
и совместную работу Рафаэля и Перуджино можно назвать содружеством двух равноправных художников, а не союзом мастера и подмастерья.
Вазари делает упор на то, что все достижения Рафаэля стали возможными благодаря постоянному труду, врожденному таланту и усердию, с которым художник изучал работы своих великих современников. Рафаэль действительно обладал удивительной способностью словно губка впитывать в себя все новое, начиная с первых уроков, которые, возможно, преподал ему Пьетро Перуджино.
Хотя истинный характер отношений между двумя этими художниками нам не известен, невозможно отрицать того влияния, которое оказал на юного Рафаэля Перуджино, возможно, бывший его учителем. От него Рафаэль перенял не только общие черты стиля, такие как изящество рисунка или мягкую экспрессию, но и конкретные детали, например элегантно согнутые мизинцы на руках или деревья на заднем плане — настолько воздушные, что они кажутся невесомыми облачками дыма.
В то время Рафаэлю было всего двадцать лет, однако он уже заметно начинал превосходить Перуджино по всем статьям. И хотя его стиль еще напоминал стиль учителя, он уже отличался большей уверенностью и выразительностью.
На протяжении нескольких последующих лет Рафаэль выполнил еще ряд заказов от церквей в Чита-ди-Кастелло и Перудже, в том числе и несколько алтарных образов. В те же годы он написал несколько небольших картины для частных собраний.